Auparavant, Perry avait atteint la phase ultime des séries éliminatoires avec les Ducks d'Anaheim (2007), les Stars de Dallas (2020), le Canadien de Montréal (2021) et le Lightning de Tampa Bay (2022).
Originaire de Peterborough, en Ontario, Perry n'a toutefois soulevé la Coupe Stanley qu'une seule fois, avec les Ducks, lors de sa première saison complète dans la LNH.
En début de saison, personne n'aurait pu prédire que Perry se retrouverait en finale cette année. Il a débuté la campagne avec les Blackhawks de Chicago, mais son contrat a été résilié en novembre en raison d'un comportement inapproprié lors d'un événement organisé par le club. Moins de deux mois plus tard, et après l'approbation du commissaire Gary Bettman, Perry a rejoint les Oilers en tant que joueur autonome.
En 38 matchs de saison régulière avec Edmonton, il a inscrit huit buts et cinq aides pour un total de 13 points. Perry a également ajouté une passe décisive en 13 matchs éliminatoires, bien qu'il ait été souvent relégué à la galerie de la presse.
