Actuellement dans la dernière année d'un contrat de cinq ans et 58,195 millions $, Matthews sera admissible à l'autonomie sans compensation à l'été 2024 s'il n'accepte pas une prolongation.
Les Leafs ont la possibilité de négocier avec lui dès le 1er juillet.
Friedman estime que Matthews et son entourage pensent qu'il peut encore obtenir deux gros contrats avant la retraite, et les Maple Leafs visent une entente à long terme, ce qui n'était pas envisageable au départ.