Ce joueur jamais repêché s'était joint aux Oilers d'Edmonton à titre de joueur autonome en mai 2017. Depuis cette fatidique date, le joueur de centre a amassé 41 buts et 35 passes pour un total de76 points en 222 matchs avec les Blackhawks de Chicago et les Oilers d'Edmonton. La saison dernière, Caggiula a récolté 15 points, neuf buts et six passes, en 40 matchs avec les Blackhawks de Chicago.