Plus tôt cette saison, les Leafs avaient tenté d'acquérir ses services. Il y avait même une rumeur qui circulait à l'effet que ce dernier ferait partie d'une transaction le faisant passer à Toronto en échange de William Nylander. Au moment des discussions entre les deux équipes, le contrat de Nylander était expiré depuis le 1er juillet et les négociations, qui avaient duré tout l'été se prolongeaient. Le conflit l'opposant à Toronto avait même incité le principal intéressé à ne pas se présenter au camp d'entraînement et à refuser de jouer pour l'équipe tant que sa situation d'agent libre avec compensation ne serait pas réglée.
Finalement, une entente a été conclue entre les deux parties lorsque Kyle Dubas a réussi à le re-signer moins d'une heure avant l'heure limite; un contrat de six ans dont la valeur moyenne est de 6,9 Millions$/saison. Le DG des Leafs a même déposé les documents officiels auprès de la LNH et de l'Association des joueurs quelques minutes à peine avant l'expiration du délai. Ces longues discussions ont fait en sorte que Nylander a raté le tiers de la saison en cours. Est-ce que le conflit aurait pu avoir laissé des traces d'un côté ou de l'autre? Possible!
Plusieurs se demandent donc si des pourparlers concernant les deux joueurs ne pourraient pas revenir sur la table cet été. En effet, même si le DG des Hurricanes, Don Wadell, maintient que la situation ne le concerne plus, les Leafs pourraient revenir à la charge et lui faire une nouvelle proposition relançant ainsi le dialogue au sujet de cet échange qui a beaucoup fait jaser.
Brett Pesce a été repêché en 3e ronde, 66e choix au total en 2013, par les Hurricanes. Cette saison, en 73 rencontres, le défenseur a obtenu 29 points (7B, 22P). Nylander, quant à lui, a été repêché en 1re ronde, 8e choix au total en 2014, par les Leafs. Cette saison, en 54 matchs, l'ailier droit a récolté 27 points (7B, 20P).
Durant la saison, le défenseur des Canes s'était plaint de son temps d'utilisation allant même jusqu'à songer à exiger d'être échangé. Il a cependant terminé la saison régulière, en plus des séries, avec un temps de glace accru. Il a aussi obtenu de meilleures statistiques ce qui pourrait avoir ramené l'harmonie entre lui, la direction et l'équipe. Cependant, de l'avis de Friedman, si Toronto décide de ne pas tâter le terrain auprès des Hurricanes, les Leafs pourraient le regretter durant toute la saison 2019-2020.