N'ayant jamais été repêché, Sherwood a plutôt signé un contrat d'entrée à deux volets de deux ans avec les Ducks en 2017. Il a joué un total de 60 matchs avec Anaheim au cours des deux dernières saisons, dont 10 en 2019-20. Son dernier rappel des mineurs remonte au 23 février.
L'attaquant a enregistré une mention d'aide avec les Ducks cette saison. À ce jour, il a inscrit six buts et 13 points en carrière dans la LNH. Le joueur de 24 ans a passé trois saisons à l'Université de Miami avant d'être signé par Anaheim.