Malgré les insuccès des dernières années, lors de l'été 2013, Sean Day avait été considéré comme un joueur exceptionnel par la Ligue canadienne de hockey. Ce n'est pas tout le monde qui a eu droit à ce privilège, alors que dans les dernières années, seulement John Tavares, Connor McDavid, Aaron Ekblad, Joseph Veleno, Shane Wright et Connor Bedard ont eu le droit d'intégrer le circuit junior dès l'âge de 15 ans.
Repêché par les Rangers de New York en troisième ronde lors de l'encan de 2016, Day n'a jamais été en mesure de faire sa place dans la LNH. Il a même souvent fait le saut entre la Ligue américaine de hockey (LAH) et la Premier AA Hockey League (ECHL). En effet, après un parcours de cinq saisons dans la Ligue de hockey de l'Ontario (OHL), où il a amassé 153 points en 291 matchs avec les Steelheads du Mississauga, les Spitfires de Windsor et les Frontenacs de Kingston, le défenseur de 6'03 et 225 livres a pris le chemin d'Hartford et du Maine pour évoluer avec le Wolf Pack et les Mariners.
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Cette saison, en 16 matchs avec le Wolf Pack de Hartford, dans la LAH, Day a récolté un but et trois passes, pour un total de seulement quatre petits points et 20 autres points, cinq buts et 15 passes, en 36 matchs avec les Mariners du Maine dans la ECHL.