Richardson s'est joint au groupe d'entraîneurs des Canadiens le 9 juillet 2018. Avec plus de 25 ans d'expérience dans la LNH, dont quatre saisons comme entraîneur adjoint avec les Sénateurs d'Ottawa et les Islanders de New York.
Lors des dernières séries éliminatoires, il a dû remplacer l'entraîneur-chef Dominique Ducharme, puisque ce dernier avait dû s'absenter en raison d'un test positif à la COVID-19. Sous sa gouverne, les Canadiens sont parvenus à vaincre les Golden Knights de Vegas en six rencontres pour accéder à la grande finale, une première depuis 1993.