Ancien choix de 4e ronde des Blue Jackets de Columbus en 2001, Reilly a joué pour le Canadien lors des saisons 2017-18 à 2019-2020, avant d'être échangé aux Sénateurs d'Ottawa contre Andrew Sturtz et un choix de cinquième ronde en 2021 le 20 janvier 2020.
Cette saison, Reilly a porté l'uniforme des Sénateurs, avec qui il a joué 40 matchs, récolté 19 passes et affiché un différentiel de -2. Pour ce qui est de son contrat, l'Américain gagne présentement 1,5 M$ et deviendra joueur autonome sans compensation à la fin de la présente saison.